Předseda Senátu Miloš Vystrčil vysvětlil význam cesty: „Do Chicaga jsme primárně přijeli podpořit naše krajany, ale kromě toho jsme přicestovali s podnikatelskou delegací a se zástupci naší české vědy. Uvědomujeme si totiž, že i vzhledem k tomu, co způsobuje ruská agrese, se svět změnil a musí změnit. Že musíme navazovat pevnější vztahy s těmi, na které se můžeme spolehnout, kteří jsou zárukou demokracie a svobody, kteří nezklamou v těžkých chvílích, a to jsou Spojené státy americké.“ Dále dodává: „Zároveň si dovolím připomenout, že byť je Česká republika relativně malou zemí, tak od 1. července bude stát v čele EU, budeme předsedat Radě EU a budeme mít tím pádem velký vliv na to, jak se bude celá Evropa v následujícím půlroce chovat. A jak se v Americe říká – ´stronger together´.“
 
První zastávkou po příletu ve čtvrtek 2. června byla návštěva Chicagské univerzity a setkání s jejím prorektorem Juanem de Pablo. Jednání se zúčastnili i české profesorky matematiky, ekonometrie a statistiky, které se na světové univerzitní půdě prosadily. Na jedné z nejlepších univerzit světa se diskuze vedla o možné vědecké spolupráci nebo také o společné historii. „Bylo to právě Chicago, kde získal T. G. Masaryk skrze tehdejšího rektora Chicagské univerzity kontakty na amerického prezidenta Wilsona. Jejich setkání následně přispělo k tomu, že v roce 1918 mohlo vzniknout svobodné Československo,“ uvedl jeden z historických příkladů vzájemných vazeb předseda Vystrčil. Památku TGM si čeští senátoři připomněli u jeho památníku v areálu univerzity.
 
Páteční dopoledne 3. června strávila senátní skupina ve Fermilabu, americké národní laboratoři pro fyziku částic a výzkum urychlovačů. Prohlédla si zde hned několik kampusů, ať už pro výzkum neutrinové fyziky, supervodíkových kvantových materiálů a systémů nebo zkoumání mionů. Senátory laboratořemi provedli kromě jejich ředitelky Liy Mermingy také čeští vědci, kteří ve Fermilabu působí, Miloš Lokajíček, Jaroslav Zálešák a studenti ČVUT. Předseda Senátu návštěvu komentoval: „Znovu se ukazuje, že spolupráce svobodných a demokratických zemí v oblasti vědy může být základem naší vyspělosti a tím pádem i odolnosti.“
 
Po návštěvě jednoho z nejvýznamnějších světových fyzikálních center se senátní delegace přesunula na obchodní fórum pořádané pod taktovkou Svazu průmyslu a obchodu a ve spolupráci s World Business Chicago. Zde se setkala mj. se zástupcem starostky Chicaga pro obchod a regionální rozvoj Samirem Mayekarem a generálním ředitelem Taipeiské hospodářské a kulturní kanceláře v Chicagu Johnsonem S. Chiangem.
 
Den senátoři zakončili kulatým stolem Rady pro globální záležitosti v Chicagu. Tématy odborné diskuze byly ruská agrese na Ukrajině, nový geopolitický pořádek, dopady obchodní závislosti na politiku a výhledy do budoucna s cílem snížit závislost na obchodování s nedemokratickými zeměmi a posílit transatlantickou spolupráci.
 
V sobotu 4. června provedl Dušan Hladík z České katolické misie zástupce Senátu kostelem sv. Vojtěch a Metoděje. Dále pokračovala senátní skupina na jeden z největších českých hřbitovů na světě, kde je pochován mj. bývalý chicagský starosta s českými kořeny Anton Čermák, a uctila také památku K. H. Borovského u jeho památníku v blízkosti Michiganského jezera. Na navazujícím setkání s americkou skupinou přátel České republiky senátoři krátce pohovořili s nejdéle sloužícím státním tajemníkem státu Illinois Jessem Whitem.
 
Vrcholem dne byla 10. výroční Konference českých škol v Severní Americe, která se konala na České škole TGM. Tohoto tradičního setkání učitelů češtiny, které se každý rok odehrává na jiném místě, se zástupci horní komory Parlamentu obvykle účastní až na pauzu způsobenou epidemií covid-19 od roku 2014. Předseda senátní komise, která se o udržování vztahů s komunitami českých krajanů v zahraničí stará, Tomáš Czernin uvedl: „Jsem rád, že se opět potkáváme, protože od posledního setkání uběhly už tři roky. Také mi dělá radost, že se na výroční konferenci scházíme právě v Chicagu, protože to se historicky počítá za 3. největší české město, a je vidět, že to češství tady má stále své místo. Mohli bychom říct, že my Češi se nikdy ve světě neztratíme,“ a doplňuje: „čeština je cool a zůstane cool.“
 
V neděli 5. června, poslední den návštěvy v Chicagu před odletem do Washingtonu, si senátoři připomněli tragickou událost českých dějin, vypálení obce Lidice, u památníku v Crest Hillu, který byl v roce 1942 na místě vztyčen pouhé dva dny poté. Za týden v neděli 12. června se na stejném místě bude konat velký pietní akt k 80. výročí, které si předseda Senátu společně s dalšími členy senátorského sboru připomene již v České republice u Památníku Lidice.