În timpul dinastiei Premysl: relaţii comerciale. Din Boemia se aduce postav, pânză şi pălării. Mircea cel Bătrân emite în 1413 un decret prin care se stabileau taxele vamale la produsele aduse din ţările cehe.
Secolul 15: în Ţările Române pătrund ideile mişcării husite. Principalele centre ale husiţilor au fost oraşele Huşi, Neamţ, Bacău, Roman, Cotnari.
După anul 1409 tineri din Transilvania şi Moldova studiază la Universitatea din Praga.
Domnitorul Ştefan Cel Mare este aliatul lui Jiří din Poděbrady împotriva regelui Matiaş.
Sfârşitul secolului 15: Alexandru cel Bun angajează trupe husite pentru a-l ajuta pe regele Vladislav.
Mercenari cehi participă la numeroase lupte din regiune.
Relaţiile ceho - române s-au intensificat în lupta împotrivă turcilor din timpul domniei lui Mihai Viteazul. Domnitorul român a primit de la regele Rudolf II un domeniu în Silezia în anul 1599 şi a vizitat Praga în 1601. A fost cazat la hanul U tří pštrosů (La trei struţi) care poate fi văzut şi astăzi în apropierea podului Carol. Tot în această perioadă gravorul A.Sadeler a pictat cunoscutul portret al lui Mihai Viteazul.