Československo navázalo s Estonskem vzájemné vztahy krátce po svém vzniku. De iure ho uznalo 29. prosince 1921 a ve stejném roce zahájil v Tallinnu činnost československý konzulát. V roce 1924 byl jmenován první estonský honorární konzul v Praze Josef Beck a o tři roky později v roce 1927 si obě země ustanovily své první velvyslance – Václava Girsu a Otto Strandmana (oba sídlili ve Varšavě). Roku 1928 byl konzulát v Tallinnu povýšen na ambasádu a v roce 1929 vstoupil v platnost bezvízový styk. Vztahy se dále rozvíjely až do roku 1939, kdy byly přerušeny v důsledku okupace Československa a pozdější sovětské anexe Estonska po paktu Molotov-Ribbentrop. 

Po pádu komunistických režimů a obnovení estonské nezávislosti byly diplomatické vztahy 9. září 1991 oficiálně obnoveny. V roce 1994 předala první velvyslankyně samostatné České republiky Dana Huňátová své pověřovací listiny prezidentu Lennartu Merimu a o rok později předal pověřovací listiny v Praze estonský velvyslanec Toivo Tasa. Významným mezníkem se stalo otevření ambasád v Tallinnu (2000, nově 2004) a v Praze (1998, nově 2022). Vstup obou zemí do Evropské unie v roce 2004 a do Schengenského prostoru v roce 2007 ještě více prohloubil vzájemnou spolupráci. Dnes Česko a Estonsko, spojenci v rámci NATO, úzce spolupracují v bezpečnostních, politických, ekonomických a kulturních oblastech – mimo jiné i prostřednictvím účasti Armády ČR na alianční misi Baltic Air Policing – a nadále rozvíjejí přátelské a partnerské vztahy.

Prezidentské návštěvy

• květen 2022: estonská prezidentka Kersti Kaljulaid se zúčastnila strategického semináře NATO v Praze
• 20. 10. 2015: návštěva prezidenta Toomase Hendrika Ilvese v Česku při příležitosti předání Aspen Institute Award
• 23.-25. 5. 2006: státní návštěva prezidenta Václava Klause v Estonsku

Návštěvy předsedů vlády

• 17.-18. 2. 2020: pracovní návštěva premiéra Andreje Babiše v Estonsku
• 5. 11. 2019: účast premiéra Jürie Ratase na summitu Přátel koheze v Praze
• 22.-23. 11. 2018: oficiální návštěva premiéra Jüri Ratase v Česku
• 23. 5. 2017: návštěva premiéra Jüri Ratase v Česku

Návštěvy ministrů zahraničí

• červen 2025: účast ministra zahraničí Marguse Tsahkny na GLOBSEC Fóru v Praze, setkání s českým protějškem Janem Lipavským
• květen 2024: účast ministra zahraničí Marguse Tsahkny na neformálním jednání ministrů zahraničí NATO v Praze
• 2. 4. 2024: návštěva ministra zahraničí Margus Tsahkna v Česku
• 14. 5. 2022: účast ministra zahraničí Jana Lipavského na konferenci Lennarta Meriho
• říjen 2021: účast ministra zahraničí Jakuba Kulhánka na zasedání Bukurešťské devítky (B9) v Tallinnu
• 3.-4. 9. 2021: pracovní cesta ministra zahraničních věcí Jakuba Kulhánka do Estonska, jednání s prezidentkou Kersti Kaljulaid a ministryní zahraničních věcí Evou-Mariou Liimets

Návštěvy předsedů parlamentu

• 31. 8. 2024: účast předsedy estonského parlamentu Lauriho Hussara na bezpečnostní konferenci GLOBSEC v Praze, setkání s předsedkyní Poslanecké sněmovny ČR Markétou Pekarovou Adamovou
• 16.-17. 5. 2024: účast předsedkyně Poslanecké sněmovny ČR Markéty Pekarové Adamové na konferenci Lennarta Meriho v Tallinnu
• březen 2022: návštěva předsedy estonského parlamentu Jüriho Ratase v Praze spolu s předsedy lotyšského a litevského parlamentu
• 30. 10-1. 11. 2021: pracovní cesta předsedy Senátu Parlamentu ČR Miloše Vystrčila do Estonska