Program v Chicagu byl zahájen již v 7 ráno, kdy prezident absolvoval ranní běh kolem Michiganského jezera. Na přibližně čtyři kilometry dlouhou trasu se k Pavlovi připojila i nemalá skupina krajanů, mnozí v sokolských dresech.

Historická návštěva českého prezidenta pokračovala na Chicagské univerzitě. V této akademické instituci v letech 1902 a 1907 přednášel sám Tomáš G. Masaryk a univerzita sehrála významnou roli v jeho boji za nezávislost a svobodu Československa. Petr Pavel zde symbolicky s projevem na téma „The Transatlantic Bond: Challenges and Opportunities“ zahájil sérii přednášek na počest dalšího českého prezidenta – Václava Havla, státníka, který byl hluboce oddán transatlantickému partnerství a demokracii. Po přednášce následovala živá debata se studenty kteří ocenili možnost položit otázky zahraničnímu státníkovi.

U nedalekého Masarykova památníku poté prezident společně se starostou Chicaga Brandonem Johnsonem, děkanem Johnem Boyerem a mnoha členy české a americké komunity v Chicagu uctil odkaz Masaryka položením věnce u jeho památníku. Připomněli si také 100 let od úmrtí prezidenta Woodrowa Wilsona a jeho spojení s Masarykem, při kterém sehrála důležitou roli samotná Chicagská univerzita. Jak prezident připomněl při svém projevu, spolupráce Masaryk – Wilson byla zásadní pro vznik Československa po první světové válce a položila základy silného česko-amerického partnerství, které se rozšiřuje dodnes. Starosta Chicaga využil setkání s prezidentem mimo jiné k tomu, aby týden od 21.9. do 29.9. slavnostně vyhlásil v Chicagu Týdnem českého dědictví.

Prezident byl dále přijat guvernérem Illinois J. B. Pritzkerem, se kterým se shodli na nutnosti posílit spolupráci mezi demokratickými zeměmi a projednávali rozvoj ekonomické spolupráce mezi Českem a státem Illinois. V dalším prohlubování vztahů může být početná česká komunita velmi přínosná.

Podporu Petr Pavel vyjádřil i zástupcům českých firem v Chicagu. Prezidenta doprovázela obchodní delegace zaměřená na inovativní startupy v oblasti kybernetické bezpečnosti a obrany. Na generálním konzulátu České republiky v Chicagu proběhla v rámci podnikatelského i prezidentova programu high-level diskuze na téma „International Security Threats and Emerging Technologies: The Role of Private Sector“.

Symbolické zakončení návštěvy prezidenta proběhlo v Sokolu Tabor, kde byla oslavována česká kultura. Večer, který organizovalo Czech American Community Center ve spolupráci s generálním konzulátem a dalšími místními krajanskými organizacemi, byl obohacen o vystoupení tanečníků v tradičních krojích z Moravian Cultural Society a United Moravian Societies. O živou hudbu se postarala Ed Wagner's Brass Band a talentovaný Matěj Číp zahrál na cimbál českou i americkou hymnu. Večerem provázeli Teddy Polashek a Radka Kutálková Veverková. Při českém večeru nesmělo chybět ani tradiční české jídlo – výborný guláš připravila Česká misie - Brookfield, IL. V rámci setkání s krajany Petr Pavel s manželkou nejen otevřeně debatovali a fotili se s přítomnými krajany, ale také pokřtili knihu Holčička ze známky. Dílo Markéty Pilátové, doplněné ilustracemi Renáty Fučíkové, zachycuje život Evy Haňkové-Neugebauerové, která se proslavila díky fotografii, na níž ji jako malou dívku v kroji drží v náručí prezident T. G. Masaryk.

Týdenní návštěvu Spojených států amerických zakončil prezident Petr Pavel v Cedar Rapids. V pátek 27. září se český prezident Petr Pavel společně se slovenským prezidentem Petrem Pellegrinim účastnil ve městě Cedar Rapids v americkém státě Iowa slavnostního spuštění nového orloje. Inspirován pražským orlojem, i tento obsahuje 12 postav, přičemž každá z figur má symbolizovat příběhy českých a slovenských přistěhovalců, kteří do USA dorazili na přelomu 19. a 20. století. Postavy se otáčejí každou hodinu na hudbu českých skladatelů Antonína Dvořáka a Bedřicha Smetany. Orloj tak představuje symbol kulturních vazeb mezi oběma zeměmi.

Národní české a slovenské muzeum a knihovna v Cedar Rapids, které nechalo repliku Pražského orloje ve Spojených státech vybudovat, letos slaví 50 let od svého vzniku v roce 1974. Návštěva českého a slovenského prezidenta symbolicky navazovala na návštěvu prezidentů Václava Havla a Michala Kováče, kteří muzeu ve společnosti Billa Cllintona osobně blahopřáli k 25 rokům v roce 1999. Současní prezidenti muzeum společně navštívili a prohlédli si expozice zpracovávající témata české kultury, svobody, demokracie a imigrace.

Petr Pavel se v rámci návštěvy setkal s guvernérkou Iowy Kim Reynolds, se kterou projednal témata spojená s ekonomickou, vědeckou a kulturní spoluprací. Podnětné diskuze o obchodním či výzkumném partnerství naznačily možnost dlouhodobé kooperace podporující vzájemný pokrok.